1. "Oops!... I Did It Again" là đĩa đơn đầu tiên của album. Ca khúc được các chuyên gia âm nhạc đánh giá rất cao về chất lượng cũng như tin tưởng vào sự đột phá trên các bảng xếp hạng lúc bấy giờ. Ngay sau thời điểm phát hành, ca khúc đã nắm giữ kỷ lục được nhiều đài phát thanh cùng phát nhất trong một ngày với hơn 169 đài trên toàn thế giới. Ca khúc cũng nhanh chóng lọt vào top 5 của tất cả các quốc gia trong đó đứng đầu tới hơn 13 nước như Anh, Úc, châu Âu; thậm chí ca khúc này còn đứng đầu United World Chart (UWC) trong suốt 9 tuần liên tiếp."Oops!... I Did It Again" đã bán được 6 triệu bản trên toàn thế giới. Mặc dù vậy, đĩa đơn cũng chỉ đạt tới #9 trên Billboard Hot 100 và đứng thứ #55 trong bảng xếp hạng cuối năm 2000 tại Mỹ. Phần video của ca khúc là một trong số những video nổi tiếng nhất của Brit và đây cũng là video mở đầu cho phong cách gợi cảm của Brit. Và khán giả còn thực sự shock hơn với một Brit quá sexy trong Lễ trao giải VMA cùng năm 2000 khi biểu diễn hit này.

2. "Lucky" là đĩa đơn thứ hai được trích từ album. Mặc dù không được thành công như đĩa đơn trước đó nhưng "Lucky" cũng đủ đạt #23 tại Mỹ, #5 tại Anh và #2 tại UWC. Bài hát này của Britney cũng được rất nhiều bạn trẻ yêu thích. Đĩa đơn đã tiêu thụ được 4 triệu bản trên thế giới. Phần video của "Lucky" là một trong những video đẹp nhất của Brit, đó là những tâm sự của chính cô về mặt trái của sự nổi tiếng, những nỗi buồn và sự cô đơn khi mà danh vọng đến quá sớm.

3. "Stronger" là đĩa đơn thứ ba của album và cũng là đĩa đơn thứ hai lọt vào Top 20 của Billboard Hot 100 trong cùng album này. Tại Mỹ, ca khúc này đạt tới #11 trên Billboard và thậm chí còn đứng đầu bảng xếp hạng "Đĩa đơn bán chạy nhất" cùng thời điểm đó. Bằng giai điệu dance-pop sôi động, "Stronger" cũng nối tiếp sự thành công trên toàn thế giới của hai đĩa đơn trước đó khi đạt lot vào Top 20 của tất cả các nước và đạt tới #3 tại UWC. Ca khúc đã bán được 3,5 triệu bản trên toàn thế giới.

4. "Don't Let Me Be the Last to Know" là đĩa đơn cuối cùng được trích từ album này nhưng thất bại hơn nhiều so với 3 đĩa đơn trước đó. Ca khúc này thậm chí còn không thế lọt vào Billboard Hot 100 và chỉ đứng thứ #112 tại Mỹ. Tại Anh, nó cũng chỉ đứng thứ 12 và là một trong những ca khúc xếp hạng thấp nhất của Brit tại thị trường này. Tuy nhiên nổi bật hơn cả là hình ảnh một Britney sexy hơn cả trong "Oops!... I Did It Again". Với những cảnh quay và trang phục nóng bỏng, Britney chắc chắn hướng đến một phong cách càng ngày càng gợi cảm hơn.

5. "When Your Eyes Say It" dự kiến là đĩa đơn thứ 5 và thậm chí đã quay cả video nhưng sau đó hãng Jive đã đột ngột hoãn lại và phát hành ca khúc này như đĩa đơn quảng cáo trên đài vì hãng đĩa vì sự thất bại của Don't Let Me Be The Last To Know và sự chuẩn bị cho I'm A Slave 4 Ư.